Situé dans le New York des années 80, Chelsea in Love est la chronique autobiographique des aventures amoureuses d'un jeune dessinateur de bandes dessinées vivant dans le East Village. David Chelsea ne parvient pas à trouver de petite amie à New York et doit faire de fréquents voyages dans sa ville natale, Portland, afin d'apaiser ses frustrations sexuelles. Au cours de l'une de ces visites, il s'amourache de Minnie, une jeune femme complètement névrosée. Ils reviennent ensemble à New York pour entamer une relation chaotique. Chelsea in Love, est un regard sincère, parfois cru mais toujours drôle, sur la vie de jeunes artistes et pseudo artistes new-yorkais.